Winston incursionó en el mundo de la televisión desde los doce años de edad con breves participaciones en diferentes telenovelas. Se graduó como Técnico Superior en Publicidad y Mercadeo (1996). Pero además, es locutor y se ha dedicado al modelaje profesional.
No sólo ha formado parte del talento artístico en novelas, en comerciales de televisón y vallas publicitarias, sino también se ha destacado en los desfiles de moda de Giovanni Scutaro, Carlos Benguigui, Casablanca y Tropicana.
Luego de un breve retiro del medio, por estar dedicado a la construcción de unas propiedades familiares ubicadas en Puerto La Cruz, regresó al mismo en 1996 para participar en el Mister Venezuela. Allí reactivó su carrera en el modelaje y regresó al mundo de la actuación al formar parte del talento artístico de la productora independiente Marte TV.
Una de sus más recordadas participaciones formales en las producciones dramáticas fue en la telenovela "Mariamor" en 1996, con el papel de Jhonny, un simpático y particular plomero que se enamora de la protagonista, Roxana Díaz, con quien por cierto, en la vida real tuvo una larga relación amorosa.
En 1997 se incorporó en la telenovela "Llovizna" al asumir el personaje de José Miguel, un joven de clase alta que llega al pueblo y se enamora de la bella e impetuosa Salvaje Calla'o (Catherine Correia), a pesar de la oposición de su padre.
En 1998 hizo su entrada por la puerta grande de RCTV, al firmar contrato como co-protagonista de la telenovela "Aunque me cueste la vida". Allí interpretó el papel de Pedro Armando Reverón, un joven lleno de traumas y manipulado por su madre, Bélgica Michelena (Julie Restifo), para que se robara el amor de la protagonista, Teresa (Roxana Díaz); sin embargo, termina enamorado de Julia (Catherine Correia), hermana de la protagonista. En esta telenovela Winston Vallenilla pasó del delirio a la locura, pero al final pudo más el amor que se tenían Julia y él
Luego de terminar su trabajo en "Aunque me cueste la vida", Winston Vallenilla hizo realidad uno de sus grandes sueños al incursionar de lleno en la animación. Luego de varias pruebas y de la mano de los productores Carlos y Oscar Sacco, fue seleccionado para acompañar a Kiara en el espacio de concursos y variedades "Aló RCTV".
Con este rol, Winston Vallenilla ganó gran popularidad en el público en general y le valió buenos comentarios de la crítica. Esto, debido a su carisma y a su fresco e informal desenvolvimiento en escena dentro de un programa que fue transmitido totalmente en vivo.
Después de dos años aproximadamente, Winston Vallenilla regresó a los dramáticos, pues lo pudimos ver como contrafigura masculina en la telenovela estelar "Mariú". Allí nuestro actor encarnó al Dr. Leonardo Izaguirre, médico psiquiatra que apareció en la historia para ayudar a la protagonista, "Mariú" (Daniela Alvarado), a que superara todo el sufrimiento que le hizo pasar Emiliano Gálvez (Carlos Montilla), pero también, a intentar ganarse su corazón, convirtiéndose así en otro de los obstáculos que impidieron por un momento a que Emiliano lograra estar nuevamente al lado de quien fue su esposa durante más de seis años.
Además de esta participación especial en "Mariú", Winston fue seleccionado como animador, junto a la talentosa Camila Canabal, del innovador programa "Aprieta y gana".
